Βασικά επιτεύγματα: Δύο φορές MVP των τελικών, δύο φορές πρωταθλητής του ΝΒΑ, έξι φορές All-Star, πέντε φορές
All-NBA, δύο φορές αμυντικός παίκτης της χρονιάς.Ο Λέοναρντ είναι ένας από τους 12 παίκτες που κέρδισαν δύο τρόπαια MVP στους τελικούς του ΝΒΑ. Κανένας από αυτούς, ωστόσο, δεν οδήγησε μια καναδική ομάδα στο πρώτο πρωτάθλημα της χώρας στο ΝΒΑ. Οδηγώντας το Τορόντο στον τίτλο το 2019, ο Λέοναρντ εδραίωσε τον εαυτό του ως έναν από τους πιο clutch παίκτες. Ευστόχησε σε ένα από τα πιο θρυλικά buzzer-beaters στην ιστορία των playoffs, όταν μετά από στριφογυριστό άλμα, σούταρε κα η μπάλα αναπήδησε στη στεφάνη τέσσερις φορές και κατέληξε στο καλάθι, για να αποκλείσει τη Φιλαδέλφεια στο Game 7 των ημιτελικών της Ανατολικής Περιφέρειας.
